AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS 

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Son los compuestos básicos que estudia la química orgánica.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. 

HIDROCARBURO AROMÁTICO 

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2​ Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

ESTRUCTURA DEL BENCENO 

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada ​resonancia​, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples.  Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. 

La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el ​naftaleno​, ​antraceno​, ​fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos ​cationes y ​aniones​, como el ​pentadienilo​, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace ​sp​2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital ​p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de ​orbitales ​p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

NOMBRAMIENTO 

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema: 

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". 

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente. 

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

                                                         1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 

                                                      4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

PROPIEDADES DE LOS AROMATICOS 

Además de las sustancias que contienen anillos bencénicos, hay muchas otras que se consideran aromáticas, a pesar de que superficialmente casi no guardan semejanza con el Benceno.

Desde el punto de vista experimental, los compuestos aromáticos son sustancias cuyas fórmulas moleculares hacen suponer un alto grado de insaturación, a pesar del cual son resistentes a las reacciones de adición tan características de los compuestos no saturados.

En cambio, estos compuestos aromáticos a menudo sufren reacciones de sustitución electrofílica similares a las del Benceno. Junto con esta resistencia a la adición, y probablemente a causa de ella, se encuentran pruebas de una estabilidad inusual, como bajos calores de hidrogenación y combustión.

Las sustancias aromáticas son cíclicas, por lo general presentando anillos de cinco, seis y siete átomos, y su examen físico demuestra que tienen moléculas planas o casi planas. Sus protones tienen el mismo tipo de desplazamiento químico en los espectros de Resonancia Magnética Nuclear que en los del Benceno y sus Derivados.

Desde un punto de vista teórico, para que una sustancia sea aromática, su molécula debe tener nubes cíclicas de electrones π deslocalizados encima y debajo del plano de la molécula; además, estas nubes π deben contener un total de (4n+2) electrones π; esto significa que no basta la deslocalización para que resulte la estabilidad particular que caracteriza a un compuesto aromático.

GRUPO ARCILO 

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O

φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O

φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

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